Le titre de champion d’Italie remporté en 1958 permet aux bianconeri de participer pour la première fois à la prestigieuse coupe d’europe des clubs champions créée deux années plus tôt en 1956. Le 24 septembre 1958, la Juve accueille à Turin les modestes autrichiens de Wiener. Cette première rencontre du club en coupe des champions débute bien : Sivori ouvre la marque dès la 2ème minute de jeu, devenant ainsi le premier buteur turinois en C1. Les autrichiens réagissent immédiatement et égalisent 6 minutes plus tard. En seconde mi-temps, un Sivori déchaîné inscrit deux autres buts et offre une confortable victoire aux siens (3-1). Au match retour, les co-équipiers de Boniperti vivent un véritable cauchemard : complétement méconnaîssables, à l’image d’un Sivori qui n’est que l’ombre de lui-même, les bianconeri sont humiliés 7-0 (!). La Juve sort ainsi sans gloire dès le premier tour de sa première coupe des champions en encaissant la plus large défaite de son histoire européenne.
Deux saisons plus tard (1961), la Juve retrouve la C1…et subit une nouvelle élimination prématurée contre les bulgares de Sofia. Les bianconeri l’emportent pourtant 2-0 à domicile (avec un nouveau but de Sivori) mais revivent au match retour le même scénario-catastrophe que contre Wiener : une cinglante défaite sans appel 4 à 1 qui fait une nouvelle fois disparaître le club du concert européen dès le premier tour.
Il faut attendre la saison suivante (1960-61) pour voir enfin la Juve passer le premier tour de la C1. L’événement a lieu contre les grecs du Panathinaikos (1-1 à Athènes, succès 2-1 au retour). Les turinois continuent leur parcours en éliminant facilement le Partizan de Belgrade (2-1 et 5-0) et se retrouvent ainsi pour la première fois en 1/4 de finale où ils doivent affronter le géant européen de l’époque : le Real Madrid de Di Stefano, Puskas et Gento. Bien que battus honorablement à Turin par le plus petit des scores (1-0, but de Di Stefano) personne ne donne une chance de qualification aux italiens avant d’aller affronter les madrilènes sur leur terrain. La Juve réussit pourtant l’impensable : battre le grand Real dans son antre, grâce à un but prodigieux de Sivori : c’est le premier grand exploit européen du club. Cette victoire fait sensation dans toute l’europe et contraint le Real à jouer un match d’appui à Paris au parc des princes. Le miracle ne se répète pas : malgré Sivori (1 but), les turinois sont défaits 3-1. La Juve sort ainsi de la compétition avec les honneurs, contrairement à ses deux premières catastrophiques participations.
Le désastreux championnat 1961-62 (12ème place, le plus mauvais classement de son histoire) contraint le club à une saison européenne blanche en 1962-63. La saison suivante (1963-64) marque la première participation du club à la coupe d’europe des villes de foire, ancêtre de la coupe de l’UEFA. La Juve y fait une prestation honorable mais sans coups d’éclats : après avoir écartés l’OFK Belgrade( 1-2, 1-0) et l’Atlético de Madrid (1-0, 2-1) , les turinois succombent en 1/4 de finale contre les modestes espagnols de Saragosse (2-3, 0-0). Face à cette incapacité chronique à briller en coupe d’europe, on commence à parler en Italie de “Tabù europeo” (“tabou européen”) pour la Juve.
